No fue hasta la edición de 1922-23, cuando la Real Sociedad se impuso por fin al Real Unión en el Campeonato Regional, camiseta de liverpool tras acabar la clasificación con los mismos puntos y vencerla en un desempate disputado en Bilbao. Aquel momento marcó el mejor puesto de la Real Sociedad en la Clasificación histórica de la Liga. En marzo de 2017 fueron eliminados en octavos de final de la Liga de Campeones 2016-17 por el Barcelona, en la que fue la mayor remontada de la historia en dicha competición después de haber conseguido un 4-0 a favor para que luego los españoles, remontaran la eliminatoria con un 6-1 en el partido de vuelta. El Athletic realmente había obtenido 2 puntos menos sobre el campo, pero la federación le dio ganador del partido contra el Jolastokieta que había perdido inicialmente, por alineación indebida de los donostiarras. Aunque la Real se deshizo de sus rivales fácilmente por varias goleadas en esa liguilla, el posterior cruce de cuartos contra el campeón gallego, el Celta de Vigo, fue fallido para los donostiarras que cayeron eliminados. Luego del ser supercampeón de chile, Eduardo Berizzo deja la institución y parte al Celta de Vigo de España finalizando así las temporadas más exitosas en la historia del club.
Para cerrar la mágica década de los años 40 el club fichó al que fue uno de sus entrenadores que más partidos dirigirá a los valencianistas en toda su historia y también uno de los que más títulos levantó, el vizcaíno Jacinto Quincoces, que fue seleccionador nacional y entrenador del Zaragoza y del Real Madrid. Fue una final tan igualada que requirió la disputa de tres partidos. El futbolista argentino siguió completando meritorios partidos como defensa central, hasta el punto en que Guardiola afirmó: «A Mascherano no lo cambiaría jamás. Después de una pasada temporada sufriendo por mantener al equipo hasta la última jornada, en la temporada 2008-09 consiguen una merecida 4.ª plaza y, además, el título de máximo goleador a cargo de André-Pierre Gignac, con 24 goles. En la Primera División, máxima categoría que constaría de 10 clubes, se acordó que jugarían los clubes que se habían proclamado hasta la fecha campeones de la Copa del Rey (Athletic Club, Real Madrid, FC Barcelona, Real Unión de Irún, Arenas de Guecho y Real Sociedad) más 3 finalistas (Atlético de Madrid, CE Europa y RCD Español).
El debut de la Real en esta competición se produjo el 10 de febrero de 1929, jugando un histórico derbi vasco contra el Athletic Club en Atocha. Competición P.J. P.G. P.E. Como castigo por su postura la Federación Norte expulsó a la Real Sociedad de su seno y durante la temporada 1916-17, la Real se quedó sin competir en competición oficial. A pesar de estar alejado de la competición de Copa, la Real tenía durante esos años la consideración de ser uno de los equipos punteros del fútbol estatal. Sin embargo la progresiva profesionalización del fútbol y el aumento de los sueldos de los jugadores fue poniendo las cosas cada vez más difíciles al Donostia FC que vio como durante esta etapa de su historia comenzó a pasar dificultades económicas. Esta vez en los enfrentamientos directos, la Real Sociedad ganó los dos encuentros en casa contra el Real Unión y arrancó un decisivo empate en uno de los dos encuentros de Irún. Como siempre el torneo se decidió en los enfrentamientos directos, mientras que los iruneses ganaron 4:2 en casa; en San Sebastián se produjo un empate.
Los iruneses jugaban a su vez en Guecho. Esta vez sí pudo la Real ganar el torneo en un mano a mano con el Real Unión no exento de polémica. Esta vez son en verde claro sobre fondo blanco. La Real y el Barcelona lograron superar esta fase como primero y segundo del grupo, con un punto de ventaja sobre el Real Unión, que quedó eliminado. Allí construyeron el Estadio de Crucecita para 4000 personas (luego expandida a 10 000), hecho íntegramente de madera, inaugurado con victoria sobre Estudiantil Porteño. Este hecho convierte a Harry Lowe, con 48 años de edad en aquel momento, en el jugador más veterano que jamás ha jugado en un partido de la Primera División española. En Bilbao la Federación del Norte no atendió ni a las reclamaciones realistas ni a las órdenes de la Federación Española; y dado que existía una prohibición gubernativa de celebrar el partido en Guipúzcoa, lo organizó en Vizcaya, proponiendo como alternativa el Campo de Jolaseta de Guecho, campo local del Arenas y antiguo campo local del Athletic. El día que estaba convocado el partido, la Real Sociedad no acudió, considerando que el lugar elegido no era un campo neutral y se dio como ganador del partido y campeón del torneo al Athletic Club, que así ganaba el torneo regional por tercer año consecutivo.
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