Previo al inicio de la temporada 1998-99, los 76ers contrataron a George Lynch y Matt Geiger, temporada que sería acortada a 50 partidos, camisetas nba replicas debido al cierre patronal de la NBA -conocido como lockout-. Sin embargo, de los quince jugadores que componían la plantilla al inicio de temporada, solamente seis permanecieron en el equipo para enero de 2014, incluyendo a Bynum, quien fue liberado sin ni siquiera debutar debido a sus sempiternas lesiones, y otros como Evan Turner o Spencer Hawes fueron traspasados en febrero de 2014 a cambio de rondas de draft. Por segundo año consecutivo, cayeron frente a Indiana en la segunda ronda, esta vez en seis encuentros. En la primera ronda de los playoffs, los Philadelphia 76ers se enfrentaron de nuevo a quien se había convertido en su némesis en los últimos años, Indiana Pacers. La marcha de Iverson, que había sido la gran estrella de los Sixers durante más de diez años, dejó al joven Andre Iguodala como líder de un equipo en plena reestructuración.
Se unió al elenco de la quinta temporada de la serie de HBO Entourage como Charlie, una promesa de la comedia y cliente más reciente de Eric Murphy. El bloque conformado por Eric Snow-Allen Iverson-Aaron McKie-Tyrone Hill-Theo Ratliff se convirtió en uno de los más sólidos de la liga. Tres veces durante la temporada, Lin fue asignado al equipo afiliado a los Warriors en la Liga de Desarrollo de la NBA, los Reno Bighorns. Durante las próximas temporadas, Barkley encantaría a los seguidores de los Sixers gracias a su forma de ser, gracioso y a veces controvertido. A cambio de eso, los Sixers recibieron a Roy Hinson, Jeff Ruland, y Cliff Robinson, ninguno de los cuales jugaría más de tres temporadas con el equipo. Después de unos años en Croacia fue elegido en la trigésimo primera posición de la segunda ronda del draft de 2011, pero decidió seguir tres temporadas más jugando en Turquía. En 1991-92, los 76ers no participaron en la postemporada por segunda ocasión en los ocho años que Barkley estuvo en el equipo. Lynam dejó su posición de entrenador para convertirse en general mánager en el transcurso la temporada 1991-92, y contrató a Doug Moe para cubrir el puesto vacante.
Larry Brown fue elegido entrenador de la Conferencia Este en el All-Star Game y Allen Iverson nombrado MVP del All-Star. El nuevo entrenador escogido para esta era fue Larry Brown, conocido por su capacidad para lograr una gran disciplina defensiva y por su carácter capaz de trabajar con jugadores «problemáticos». La llegada de Iverson y la mudanza del equipo a un nuevo estadio, el CoreStates Center, parecía alumbrar una nueva era. La llegada del prometedor pero polémico Allen Iverson inició una nueva era en el conjunto de la ciudad del amor fraternal. El apodo de la ciudad, H-Town, en el pecho, y un color que da reminiscencias de los Houston Oilers, viejo equipo de fútbol americano de la ciudad. Lynam finalizó la temporada 16-13, y el equipo con 36-46, fallando en alcanzar la postemporada por primera vez desde 1974-75. Filadelfia seleccionó a Charles Smith con su primera elección en el draft de 1988, luego lo traspasó a Los Angeles Clippers por su primera elección, Hersey Hawkins. Surgió un rumor de traspaso a Los Angeles Clippers que no llegó a buen puerto y después un complicado trato entre cuatro equipos que hubiera llevado a Iverson a Detroit Pistons, lo que al final no se produjo por problemas con el límite de salarios.
Los 76ers siguieron siendo perennes candidatos al título, y en la 1979-80 perderían ante Los Angeles Lakers en las Finales de la NBA por 4-2, en una afamada eliminatoria donde el rookie Magic Johnson llegaría a jugar de pívot. En la 1981-82, los Sixers vencieron a los Celtics por 4-3 en una reñidísima eliminatoria, pero perdiendo en la final ante los Lakers. Los 76ers retornaron a las Finales de Conferencia, pero perdieron con los Celtics en cinco partidos. Tras derrotar a Cleveland Cavaliers en la primera ronda de los playoffs, los Philadelphia 76ers se enfrentaron a los Chicago Bulls de Michael Jordan. Iverson tuvo una temporada rookie espectacular, llegando a anotar 50 puntos ante Cleveland Cavaliers y convirtiéndose en el segundo jugador más joven en anotar 50 puntos o más después de Rick Barry, ganando el trofeo a Rookie del Año de la NBA; esa temporada también pasó a la historia por la icónica jugada de Iverson ante Michael Jordan. En el 2017, LeBron y los Cleveland Cavaliers se enfrentaban, de nuevo, en las finales contra los Golden State Warriors, que ahora se habían reforzado con Kevin Durant. Los Playoffs siguen siendo una necesidad para los canadienses, que defienden título, en una Conferencia Este abierta con la lesión de Kevin Durant y los nuevos equipos en formación.
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