Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. Los Blazers ganaron la lotería del draft de 2007 y seleccionaron en la primera posición al pívot de Ohio State Greg Oden, llamado a dominar la liga en un futuro. Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años. Ya en la temporada 1997-98, unos jóvenes Blazers ganaron 46 partidos y terminaron en la cuarta plaza de la División Pacífico. A pesar de todo, los Blazers tuvieron un comienzo muy gris, ganando 5 de los primeros 18 encuentros. A pesar de que una lesión de tobillo le permitió disputar solamente 22 partidos con el equipo, los Trail Blazers firmaron un balance de 13-9 con su nuevo base al mando.
En mayo de 2016, Electronic Arts anunció que habían formado una nueva división interna llamada Frostbite Labs. En una temporada marcada por el cierre patronal de la liga, en la que se disputaron únicamente 50 partidos y se canceló el All-Star Game, el equipo ganó 35 encuentros y Dunleavy se alzó con el premio al Mejor Entrenador del Año. Stoudamire, nativo de Portland, fue adquirido justo antes del cierre del plazo de fichajes junto con Carlos Rogers y Walt Williams. La plantilla dio un giro en relación con la campaña anterior; Dunleavy era el nuevo entrenador del equipo y nuevos fichajes como Brian Grant, fichado como agente libre, y el base Damon Stoudamire, procedente de Toronto Raptors y Rookie del Año en 1996, daban un nuevo aire a los Blazers. Al final de la temporada regular la franquicia accedió por decimosexto año consecutivo a playoffs, enfrentándose en primera ronda a los Lakers, autores de 61 victorias durante la campaña. Los Blazers finalizaron la temporada con un registro de 41-41, el tercer mejor desde la 2002-03, y aunque fuera de puestos de playoffs, el futuro se deparaba prometedor en la franquicia con la incorporación de Oden en la siguiente campaña.
Tras seis temporadas consecutivas decepcionando en playoffs, los Trail Blazers regresaron a la élite de la Conferencia Oeste. En la temporada 2003-04, los Blazers no se clasificaron para playoffs por primera vez en 22 temporadas. Los Blazers finalmente cayeron en primera ronda de playoffs ante Phoenix Suns. Sin embargo, al igual que ocurrió en 1997, los angelinos volvieron a mandar a casa a los Blazers a las primeras de cambio. El 7 de julio de 2016 es traspasado a Charlotte Hornets a cambio de los derechos sobre Malachi Richardson. El 12 de febrero de 1995 finalizó una era en la franquicia con el traspaso que enviaba a Drexler, tras 11 temporadas y media en Portland, a Houston Rockets junto con Tracy Murray a cambio de Otis Thorpe. A mediados de febrero de 2024 pidió públicamente ser traspasado tras casi tres meses sin jugar por decisión técnica, motivo por el cual fue multado por la NBA. Comenzó la temporada jugando de titular, cosa que no ha sido en los últimos 3 años, hasta que, después de 5 partidos, se lesionó produciéndose una torcedura de tendón, lo cual le mantuvo alejado de las canchas por varios meses.
En marzo estuvo en 7.4 puntos, 6.1 rebotes y 1.2 robos, mientras que en los 3 encuentros que disputó en abril se fue hasta los 12.3 puntos y 11 rebotes de media. Wallace firmó la mejor temporada en su carrera con 19.2 puntos y un 50.1% en tiros de campo. El rendimiento del primero fue inmediato, promediando 15.1 puntos y 6.8 rebotes por partido en su segunda temporada en la liga y finalizando tercero en la NBA en porcentaje de tiros de campo con un 55.8%. Anderson lideró al equipo en anotación con 17.5 puntos por encuentro, seguido de Rider con otros 16.1, y en asistencias con 7.1, codeándose además con los mejores de la liga en robos de balón (1.98 por partido). Los Blazers eran un conjunto equilibrado; Isaiah Rider era el máximo anotador con solo 13.9 puntos por partido, seguido por Rasheed Wallace (12.8), Damon Stoudamire (12.6), Arvydas Sabonis (12.1) y Brian Grant (11.5), además de excepcionales secundarios como Walt Williams, Jim Jackson y Greg Anthony. Los cambios comenzaron en julio de 1996, adquiriendo en un plazo de nueve días a Wallace, camisetas baloncesto 2024 Isaiah Rider y Kenny Anderson. Solo una complicada fractura en su húmero derecho, sufrida en julio del 2020 y que aún le supone un lastre, le ha privado de extender una hegemonía en MotoGP que estaba cerca de convertirle en el mejor piloto de la historia.